Reazione di Maillard

Reazione di Maillard

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Per reazione di Maillard si intende una serie complessa di fenomeni che avviene a seguito dell’interazione di zuccheri e proteine durante la cottura. I composti che si formano con queste trasformazioni sono bruni e dal caratteristico odore di crosta di pane appena sfornato. Le reazioni sono piuttosto complesse ed eterogenee ma attraverso la formazione di un intermedio (composto di Amadori) si formano diverse sostanze quali le melanoidine dall’odore e dal colore caratteristico. La reazione deve il suo nome a Louis Camille Maillard (1878-1936), il chimico francese che la studiò per la prima volta.

Spesso è grazie a questi composti che preferiamo un prodotto da forno piuttosto che un altro: siamo attratti dal colore marrone bruno, ma non tanto dal giallino/bianco che interpretiamo come non abbastanza cotto o dal marrone molto scuro/nero che interpretiamo come bruciato. Come spesso accade nel mondo delle tecnologie alimentari, è il binomio tempo e temperatura a condizionare maggiormente l’aspetto e il gusto del prodotto. Questa reazione può essere desiderata in certi alimenti come appunto il pane, ma potrebbe essere ottenuta anche in alimenti in cui non è desiderata, come nel caso del latte. In quest’ultimo caso è riconoscibile dal tipico odore di cotto.

In campo cosmetico la reazione di Maillard è sfruttata dagli autoabbronzanti o prolungatori di abbronzatura di origine sintetica, come diidrossiacetone (DHA), gliceraldeideed eritrulosio. Queste sono di per sé sostanze incolori e reagiscono con gli amminoacidi della cheratina generando imbrunimento, che poi è l’effetto desiderato. Dove c’è maggiore concentrazione di cheratina danno colorazione più scura.

La reazione può essere suddivisa in tre fasi principali.

È caratterizzata dalla reazione del carbonio carbonilico di uno zucchero riducente con un gruppo amminico di un amminoacido N-terminale di una proteina, con la conseguente formazione di una glicosilammina (immina glucosilica). Questa successivamente subisce un riarrangiamento dei doppi legami che porta alla formazione di un composto di Amadori o di Heyns a seconda che lo zucchero sia rispettivamente un aldoso o un chetoso. Il riarrangiamento di Amadori-Heyns è catalizzato dagli acidi. Data la stabilità di questi intermedi, in alcuni prodotti fra cui il latte sterilizzato, essi possono rappresentare i prodotti terminali della reazione di Maillard. Dal punto di vista delle caratteristiche sensoriali, in questa fase non si ha la formazione di composti colorati o profumati. Tuttavia la disponibilità di amminoacidi essenziali come la lisinarisulta già compromessa.

In questa fase si possono avere un gran numero di reazioni che sono influenzate da fattori come la temperatura e il pH. Le reazioni sono difficili da studiare e descrivere, tuttavia si distinguono alcuni percorsi principali che sono:

1) formazione di composti dicarbonilici: i composti di Amadori possono enolizzare formando composti alfa-dicarbonilici, i quali a loro volta possono ciclizzare (in condizioni di basse temperature e pH acido, è favorita la disidratazione e la formazione di composti eterociclici come le aldeidi cicliche derivate dal pirrolo e del furano, furfurolo e idrossimetilfurfurolo); scindersi (reazione tipica della forma 2,3 dicarbonilica, ad alte temperature e in ambiente meno acido si formano composti carbonilici e dicarbonilici a basso peso molecolare come l’aldeide piruvica); oppure possono reagire con altri composti come gli amminoacidi liberi – degradazione di Strecker – formando CO2, aldeidi caratteristiche e alfa-amminocarbonili particolarmente reattivi che possono reagire producendo per esempio pirazine per condensazione. Da questi processi si ottengono i composti responsabili dell’aroma degli alimenti cotti. Questi composti sono semplici come: ammoniaca e acido solfidrico; e composti più complessi come quelli eterociclici (derivati pirimidinici, ossazolo, tiazolici, pirazinici).

2) disidratazione drastica di vari composti della prima fase.

3) scissione di vari composti formatisi nella prima fase, la reazione è favorita dalle alte temperature e produce composti carbonilici e dicarbonilici a basso numero di atomi di carbonio come l’aldeide glicerica e piruvica.

In questa fase, l’ultima, si ha il più alto grado di imbrunimento possibile per l’alimento. Si formano a questo stadio le melanoidine, sostanze colorate in giallo-bruno, a contenuto di azoto variabile poiché possono derivare da composti diversi, ad alto peso molecolare ed insolubili. A questa fase si giunge dopo che le molte specie a basso peso formatesi nelle due fasi precedenti reagiscono tra loro, ad esempio per condensazione di aldeidi e chetoni. Le melanoidine sono responsabili del colore bruno della crosta dei prodotti da forno e delle striature della carne ai ferri. Se la temperatura è troppo elevata si formano sostanze nocivecome l’acrilammide e l’idrossimetilfurfurale.

La reazione di Maillard che converte l’asparagina in acrilammide

La reazione è influenzata:

  • dalla natura e dalla concentrazione dei reagenti;
  • dal pH: valori basici di pH favoriscono la reazione, la reazione è più veloce per pH leggermente superiori a 7;
  • dalla temperatura: influisce ovviamente sulla velocità di reazione. Inoltre, e soprattutto, la reazione avviene per temperature superiori ai 140 °C.[1] Attenzione poi a non superare i 180 °C per evitare di bruciacchiare le vivande, in quanto superando i 200 °C circa, cominciano a formarsi i benzopireni, composti di colorazione scura (tendente al nero) e di gusto amaro, ritenuti cancerogeni.

  1. ^ Maria Luisa Chiofalo, La Fisica di Tutti i Giorni, Università di Pisa (PDF), su dm.unipi.it. URL consultato il 25 febbraio 2010(archiviato dall’url originale il 15 ottobre 2013).

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La Reazione di Maillard

Avete presente quella bella crosta dorata del pane appena sfornato o la succulenta crosticina di un buon pezzo di carne alla griglia? Tutto ciò, e molto altro in cucina, è merito della reazione di Maillard!!

Questo processo prende il nome dal suo scopritore, il signor Louis Camille Maillard, che non aveva assolutamente nulla a che fare con la chimica e tanto meno con la cucina; quest’uomo era un medico e si occupava di studiare gli aminoacidi (le unità strutturali di base costituenti le proteine) e di come interagiscono con gli zuccheri presenti all’interno delle cellule. E’ proprio attraverso questa reazione chimica che si generano una serie di molecole odorose, ma sfortunatamente non sono ancora noti tutti i dettagli alla base di questa reazione soprattutto perché dipende fortemente dal tipo di zuccheri coinvolti e dalla temperatura a cui la reazione si sviluppa.
La cosa meravigliosa è che questa grande variabilità può essere sapientemente sfruttata in cucina per ottenere piatti con gusti diversi tra loro, anche se il colore delle pietanze sarà in ogni caso tendente al bruno.

Vediamo adesso di entrare più nel merito della questione affrontando l’argomento dal punto di vista di un chimico.
Iniziamo col dire che la reazione fu osservata per la prima volta nel 1912 dal dott. Maillard, ma la descrizione completa dei processi che governano l’imbrunimento enzimatico degli alimenti fu descritta esaurientemente solo negli anni 50 grazie al chimico americano John Hodge che schematizzò la reazione dividendola in 3 fasi:
1- Formazione del prodotto di Amadori (nessuna colorazione e nessun aroma).


Le sostanze che partecipano a queste reazioni sono i gruppi carbossilici dei gruppi riducenti e i gruppi amminici liberi delle proteine.

La base di Shiff subisce un riarrangiamento dei doppi legami che porta alla formazione del composto di Amadori.

I composti di Amadori, 1-amino-1-desossi-2-chetosi N sostituiti, isomerizzano anche nella forma 2,3-enediolo (riduttone).

I 2,3-enodioli o riduttoni sono fortemente riducenti e la loro presenza può costituire una barriera contro l’ossidazione di altri componenti all’interno dell’alimento; in seguito alla cottura molti cibi risultano più stabili nel tempo, non solo dal punto di vista microbiologico, ma anche per quanto riguarda composizione e caratteristiche organolettiche.

2- Una delle classi più importanti di aromi deriva dall’interazione, a elevate temperature, tra i composti dicarbonilici e aminoacidici, attraverso la degradazione di Strecker; dopo il riarrangiamento lo scheletro dell’amminoacido si allontana sottoforma di un’aldeide volatile. I 2 frammenti provenienti da zuccheri (non necessariamente identici) condensano e il prodotto viene prontamente ossidato dando origine ad una pirazina sostituita.

3- In quest’ultima fase si ha il più alto grado di imbrunimento delle sostanze proprio perché è qui che si formano le melanoidine, sostanze colorate giallo-bruno, ad alto peso molecolare e insolubili. A questa fase si giunge dopo che molte specie a basso peso molecolare formatisi nelle due fasi precedenti reagiscono tra loro.
Sono proprio questi composti i responsabili del colore della crosta del pane e delle striature caratteristiche della carne alla piastra!!

Ma vediamo ora a livello pratico da cosa dipende la reazione di Maillard:

– affinché avvenga rapidamente e correttamente è necessario tenere d’occhio la temperatura che deve essere mantenuta necessariamente alta, compresa tra i 140°C e 180°C. Ciò non esclude che la reazione avvenga anche a temperature minori, ma il tempo che impiegherà per svilupparsi sarà sicuramente maggiore.

Dott. Maillard

– solo gli zuccheri chiamati riducenti (ovvero qualsiasi zucchero che in soluzione esiste in una forma a catena aperta con un gruppo aldeidico) reagiscono con le proteine e sfortunatamente il saccarosio non è tra questi; in tal caso bisogna ricorrere a dei vecchi espedienti, per esempio aggiungendo alle pietanze un composto acido come può essere del vino, del succo di limone, capaci di scindere il saccarosio, che è un disaccaride, in glucosio e fruttosio,  monosaccaridi assolutamente adatti a portare avanti questa reazione.

– il pH influenza tantissimo la cinetica della reazione, ovvero la sua velocità: a pH acido (minore di 7) la reazione è rallentata, ma a pH basico (maggiore di 7) la reazione è velocizzata. Considerando che gran parte degli alimenti ha carattere acido, un accorgimento che si può usare è aggiungere una punta di bicarbonato che sicuramente ci aiuterà a risparmiare tempo.

– la presenza dell’acqua è importante affinché la reazione avvenga più velocemente, ma troppa potrebbe avere effetto opposto.

Tutto quanto detto finora è valido sia per alimenti di origine animale, quali le carni, ed in modo particolare le carni rosse che sono più ricche di zuccheri rispetto a quelle bianche, ma anche per alimenti di origine vegetale e tra questi ad esempio sia i peperoni che le cipolle sono degli ottimi candidati per esemplificare la reazione di Maillard; non sono da meno il latte, i prodotti da forno, i fritti…insomma possiamo spingerci e oltre e dire che questa è la reazione chimica più importante in cucina!

A livello nutrizionale questo processo comporta un indurimento del prodotto e la diminuzione della digeribilità delle proteine coinvolte a causa della formazione di legami chimici covalenti,formazione di ammine eterocicliche complesse, ma anche un’inibizione, mediata dai prodotti di Amadori, dell’assorbimento degli aminoacidi essenziali.
Un altro aspetto importante da considerare è la formazione di AGEs (Advanced Glycation End-products) che si formano sulla superficie dei cibi in seguito a cottura o nel nostro organismo ad opera del metabolismo. Gli AGEs sono il prodotto di una serie di reazioni chimiche che avvengono in seguito ad una reazione di glicazione, ovvero la reazione tra uno zucchero e una proteina o un lipide, ma senza l’intervento enzimatico…e la nostra Maillard è proprio una reazione di glicosilazione!

Questi prodotti sembrano giocare un ruolo importante nell’amplificazione dei disturbi legati al diabete mellito e inoltre l’accumulo e la formazione degli AGEs è legato a malattie neurodegenerative quali l’Alzheimer, malattie cardiovascolari e infarto miocardico. Il meccanismo attraverso cui gli AGEs causano il danno è chiamato cross-linking e porta a danno intracellulare e ad apoptosi.

Curiosamente la reazione di Maillard può essere addirittura sfruttata in cosmesi da parte di abbronzanti o prolungatori di abbronzatura di origine sintetica come diidrossiacetone, gliceraldeide e eritrulosio: queste sostanze incolori interagiscono con la cheratina e danno luogo all’imbrunimento della pelle.

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Settimo Ciclo di Laboratori Chimici di Aggiornamento per i Docenti delle Scuole Medie Superiori

Quarto incontro

19 Settembre 2012
Aula G10 e laboratorio didattico chimico 3070 Settore Didattico di via Golgi 19, Milano

Profumi da acquolina in bocca ! ovvero la reazione di Maillard

Commissione Orientamento
del Collegio Didattico del Dipartimento di Chimica

con la collaborazione di
Prof. P.A. Biondi, Dipartimento VESPA Prof. D. Bressanini, Università dell’Insubria

La reazione di Maillard

La reazione di Maillard è forse la più importante reazione chimica della cucina.

Alcuni esempi di reazione di Maillard: profumo e aspetto invitante di

• pane e crostata

• soffritti e fritti
(cipolla, patatine, cotoletta, etc)

• bistecca

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La reazione di Maillard

Per reazione di Maillard si intende una serie complessa di fenomeni che avviene a seguito dellʹinterazione di zuccheri e proteine.

Le reazioni sono piuttosto complesse ed eterogenee ma attraverso la formazione di un intermedio (composto di Amadori) si formano diverse sostanze (quali le melanoidine) dallʹodore e dal colore caratteristico.

Tempo e temperatura sono i fattori che condizionano maggiormente lʹaspetto e il gusto del prodotto.
Questa reazione può essere desiderata in certi alimenti, come il pane, ma potremmo ottenerla anche in alimenti in cui non è desiderata, come nel caso del latte.

La scoperta

Quando amminoacidi non completamente depurati dagli zuccheri riducenti (quasi sempre presenti almeno in tracce nei prodotti di origine naturale) venivano riscaldati, almeno una parte di questi amminoacidi si perdeva, trasformandosi in qualcos’altro di colore più scuro e sicuramente molto odoroso.

ruolo di questa trasformazione nell’origine delle molecole aromatiche durante la cottura degli alimenti

piena comprensione di cosa effettivamente succedeva

Louis Camille Maillard (1878‐1936)

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Reazioni di Maillard

Le reazioni di Maillard possono seguire percorsi molteplici, spesso simultanei fra loro: lo stesso tipo di molecola può infatti andare incontro a destini diversificati, alcuni alternativi fra loro, altri paralleli.

Alcuni di questi percorsi reattivi convergono sullo stesso prodotto finale, altri divergono generando prodotti diversi, in parte specifici in relazione alle molecole di partenza, altri alle condizioni di reazione (temperatura, pH, umidità, catalizzatori, altre molecole presenti, ecc), fino alla generazione finale di un pool estremamente complesso di prodotti di reazione, costituito anche da diverse centinaia di molecole.

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http://www.imars.org/online/

Charting the future of carbonyl research in food and medicine

Importanza e complessità dell’argomento sono cresciute negli anni a tal punto da motivare la creazione di una società scientifica internazionale specificamente dedicata, l’International Maillard Reaction Society (IMARS).

Who we are
“Established in 2005, the IMARS is a growing non‐profit professional organization comprised of researchers and clinicians with an interest in the field of carbonyl reactions in foods, biology and medicine.
IMARS promote the research on Maillard Reaction and protein glycation.
The Society is formed by food scientists dealing with issues related to food browning, nutritionists interested in the phisiological role of advanced glycation products and medical doctors performing basic research in the field of diabetes and its complications.”

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http://www.imars.org/online/

ISMR11 will be the celebration of Maillard’s landmark paper: “Action des acides amines sur les sucres: formation des melanoidines par voie methodique.” Compte‐rendu de l’Academie des Sciences, tome 154, page 66‐68, 1912

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IMARS educational pages

Chemistry of the Maillard Reaction
Biology and the Maillard Reaction
Enzymology, receptors and Signal Transduction Physiology, Disease and Therapeutics
Food Science and Nutrition and the Maillard Reaction

La chimica della reazione di Maillard

La reazione di Maillard in realtà non è una sola, ma è costituita da una serie di fenomeni che si innescano in tre fasi:

la prima non presenta effetti visibili, mentre causa la degradazione di certi amminoacidi essenziali come la lisina;

la seconda è responsabile della formazione dei composti odorosi tipici del cibo cotto;

la terza vede invece la nascita di grosse molecole che conferiscono il tipico colore bruno al cibo.

La chimica della reazione di Maillard

La reazione di Maillard dà origine a numerosissimi composti diversi, non tutti identificati e la cui chimica è ancora in parte da svelare.

Trattandosi di una reazione tra carboidrati e proteine, è evidente che si otterrà una buona reazione di Maillard se questi sono presenti in grandi quantità.

Zuccheri riducentiAmminoacidi basici

particolare (ma non esclusiva) reattività

Gli zuccheri riducenti

Uno zucchero riducente è un qualsiasi zucchero che, in soluzione, esiste in una forma a catena aperta con un gruppo aldeidico.

Molti zuccheri esistono in una forma ciclica e in soluzione si stabilisce un equilibrio in cui una catena subisce apertura.

monosaccaridi riducenti

HO HO CCHO

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H page6image21654976C OH HO page6image21655168C H

H page6image21655360C OH H page6image21655552C OH

CH2OH

D‐glucosio

H page6image21655744C OH HO page6image21655936C H HO page6image21656128C H

H page6image21656320C OH CH2OH

D‐galattosio

C
H page6image21656512C OH

H page6image21656704C OH H page6image21656896C OH

CH2OH

D‐ribosio

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Gli zuccheri riducenti

carni rosse: ricche di zuccheri
carni bianche: povere degli zuccheri necessari

marinata con vino, limone o arancia, glassatura con miele

il comune zucchero da cucina (saccarosio) non va bene

combinazione con vino o altre sostanze acide per scinderlo nei monosaccaridi glucosio e fruttosio

saccarosio, disaccaride non riducente

(C anomerici uniti da un legame (1→2) glicosidico)

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Reazioni di Maillard nel latte

‐ Zucchero riducente: lattosio
disaccaride costituito da beta D‐(+)‐galattosio e D‐(+)‐glucosio uniti da un legame beta(1→4) glicosidico.

È lʹunità del D‐(+)‐glucosio ad avere il gruppo aldeidico ʺliberoʺresponsabile delle proprietà riducenti del lattosio.

‐ Gruppi amminici di residui di lisina nelle proteine del latte

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In campo cosmetico la reazione di Maillard è sfruttata dagli autoabbronzanti o prolungatori di abbronzatura di origine sintetica, come:
DHA (diidrossiacetone), gliceraldeide ed eritrulosio.

Queste sostanze (incolore) reagiscono con gli amminoacidi della cheratina generando imbrunimento, che poi è lʹeffetto desiderato. Ovviamente dove cʹè maggiore concentrazione di cheratina danno colorazione più scura.

Fasi della reazione

La reazione può essere suddivisa in tre fasi principali.

PRIMA FASE (early stage)

È caratterizzata dalla formazione di una base di Schiff tramite reazione del carbonio carbonilico dello zucchero con un gruppo amminico di un amminoacido.

Le sostanze che partecipano a queste reazioni sono i gruppi carbonilici degli zuccheri riducenti e gli ammino gruppi liberi delle proteine.

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Equilibri tra diverse specie chimiche

riarrangiamento tautomeria Amadori cheto‐enolica

La base di Schiff subisce un riarrangiamento dei doppi legami che porta alla formazione del cosiddetto composto di Amadori.

“The early Maillard reaction consists of condensation of the reducing sugar with the amino group and leads, via formation of a Schiff’s base and the Amadori rearrangement, to the so‐called Amadori product.”

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Equilibri tra diverse specie chimiche

I composti di Amadori, 1‐amino‐1‐desossi‐2‐chetosi N sostituiti, isomerizzano anche nella forma 2,3‐enediolo (riduttone).

H HNRHNR

HNR

CH2

C O HO page9image21730944C H

H page9image21731136C OH H page9image21731328C OH

CH2OH

COMPOSTO DI AMADORI

HR N

CH2

C OH HO page9image21731520C

H page9image21731712C OH H page9image21731904C OH

CH2OH

2,3-ENEDIOLO (RIDUTTONE)

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C
H page9image21734784C OH

HO page9image21734976C H H page9image21735168C OH H page9image21735360C OH

CH2OHBASE DI SCHIFF

C

C OH HO page9image21735552C H

H page9image21735744C OH H page9image21735936C OH

CH2OH1,2-ENAMMINOLO

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Equilibri tra diverse specie chimiche

Quattro tipi di molecole, che vanno moltiplicate per il numero di diversi amminoacidi potenzialmente presenti negli ingredienti e per il numero di zuccheri riducenti.

Nessuna di queste molecole contribuisce ancora alla componente volatile dell’aroma dell’alimento. Intermedi stabili spesso sono prodotti finali della reazione (latte sterilizzato).

Disponibilità di amminoacidi essenziali come la lisina compromessa.

I 2,3‐enedioli o riduttoni sono fortemente riducenti e la loro presenza può costituire una barriera contro l’ossidazione di altri componenti all’interno dell’alimento (in seguito alla cottura molti alimenti risultano più stabili nel tempo, non soltanto dal punto di vista microbiologico, ma anche da quello composizionale ed organolettico).

acido ascorbico (vitamina C) riduttone
proprietà antiossidanti

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SECONDA FASE (advanced stage)

In questa fase si possono avere un gran numero di reazioni che sono influenzate da fattori come la temperatura e il pH.
Le reazioni sono difficili da studiare e descrivere, tuttavia si distinguono alcuni percorsi principali.

La vera complessità della reazione subentra quando ciascuna delle quattro tipologie di molecole (basi di Schiff, 1,2‐enamminoli, composti di Amadori e riduttoni) “si libera” del residuo derivante dall’amminoacido di partenza (N‐R o HN‐R).

Sia la parte azotata N‐R che si stacca che la parte della molecola proveniente dallo zucchero possono generare classi diverse di molecole di interesse organolettico.

“The advanced Maillard reaction consists of the breakdown of the Amadori product (or other products related to the Schiff’s base) into numerous fission products of the sugar‐amino compound.”

SECONDA FASE (advanced stage)

Percorsi principali (general breakdown routes):

3‐deoxy‐osone‐pathway via enolizzazione 1,2 pH < 7

1‐deoxy‐osone‐pathway via enolizzazione 2,3 pH neutro e alcalino

Desossi‐osoni (desossi‐aldochetosi o dichetosi) sono intermedi molto reattivi.

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Enolizzazione Ciclizzazione Eliminazione di acqua

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formazione di numerosi composti ciclici/eterociclici (interessanti proprietà aromatiche)

SECONDA FASE (advanced stage)3‐deoxy‐osone‐pathway via enolizzazione 1,2

H

HNR C

H
CO

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O HOCH CH HO H

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C OH

R-NH2COH2O O2

H C OH H C OH

CH2OH O

3‐desossi‐aldochetoso 3‐desossi‐osone

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H C OH H C OH

CH2OH

1,2‐enamminolo

5‐idrossimetil‐furfurale (HMF)

O

furfurale

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5‐idrossimetil‐furfurale o furfurale, in funzione del fatto che lo zucchero di partenza fosse un esoso (a 6 atomi di carbonio, come ad esempio il glucosio) o un pentoso (a 5 atomi di carbonio, come ad esempio lo xilosio).
Si possono ottenere anche in assenza di amminoacidi (decomposizione termica). L’odore del furfurale è stato descritto come di mandorla o legnoso.

H

SECONDA FASE (advanced stage)

1‐deoxy‐osone‐pathway via enolizzazione 2,3

H

NR H2C

C page11image21529728OH HO C

O
CH3 isomaltolo

page11image21529920page11image21530112page11image11116192page11image21531072page11image21531264page11image11116304page11image21532608page11image21532800

R-NH2

O- H2O

CH3
C O
CO OH

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H C page11image21537984OH H page11image21538176COH -HO O CH3

molecole dal gradevole profumo, che ricorda quello del cioccolato e del malto

maltolo

aroma di tostato, caramello

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H C page11image21541248OH CH2OH

2,3‐enediolo

2

page11image21541440

H page11image21541632C OH CH2OH

OH

OH

page11image21541824page11image21542016page11image21542208page11image11121120page11image21542784page11image21551680page11image21551872

1‐desossi‐2,3‐dichetoso 1‐desossi‐osone

O H3C

page11image11139520

H3C O O

3‐idrossi‐4,5‐dimetilfuran‐2‐one

SECONDA FASE (advanced stage)

SH

O CH3 O

SH

page12image28086336page12image21513536page12image11039424page12image11031920page12image21515648page12image11036400page12image11033712page12image21516800

2‐metil‐3‐furantiolo furfuriltiolo

Riscaldando a temperature adeguate
l’amminoacido cisteina con diversi zuccheri (ribosio, glucosio e xilosio)

bis(2‐metil‐3‐furil)‐disolfuro

molecola associata all’aroma di carne arrostita, usata anche nell’industria alimentare per creare il “gusto di carne”

SECONDA FASE (advanced stage)

Formazione di composti dicarbonilici che a loro volta possono

‐ ciclizzare

‐ scindersi (ad alte temperature e in ambiente meno acido si formano composti carbonilici e dicarbonilici a basso peso molecolare come lʹaldeide piruvica)

‐ reagire con altri composti come gli amminoacidi liberi –
reazione di Strecker ‐ formando CO2, aldeidi caratteristiche e alfa‐amminocarbonili particolarmente reattivi che possono reagire producendo per esempio pirazine per condensazione

SECONDA FASE (advanced stage)

Una delle classi più importanti di aromi deriva dall’interazione, a elevate temperature, tra i composti α‐dicarbonilici e α‐amminoacidici, attraverso la degradazione di Strecker.

Dopo un riarrangiamento, lo scheletro dell’amminoacido si allontana sottoforma di un’aldeide volatile; i due frammenti provenienti da zuccheri (non necessariamente identici) condensano e il prodotto è prontamente ossidato, dando origine a una pirazina sostituita.

Le aldeidi volatili e le pirazine forniscono un importante contributo all’aroma del cioccolato.